周环反应是一类同时成键与断键的反应,经典的周环反应有Diels-Alder反应、电环化反应(electrocy...
问题详情:
周环反应是一类同时成键与断键的反应,经典的周环反应有Diels-Alder反应、电环化反应(electrocyclic reaction):等。
已知: ,其中R1、R2、R3为*基。
现有一种内酯I(含两个五元环)的合成路线如下(A~I均表示一种有机化合物):
回答下列问题:
(1)化合物A中含有的官能团名称是_____,D的分子式为______。
(2)由C生成D的反应类型为______,A形成高聚物的结构简式为_____。
(3)写出F与足量银氨溶液反应的化学方程式_______。
(4)化合物H的系统命名为_____。
(5)化合物I的质谱表明其相对分子质量为142,I的核磁共振*谱显示为2组峰,I的结构简式为_____。
(6)在化合物I的同分异构体中能同时符合下列条件的是_____(填写结构简式)。
①具有*结构;②仅有一种官能团;③具有4 种*原子
(7)2,5-二*基四*呋喃()是新的液态代用燃料,其具有比能量高、沸点高、可再生等优点。该有机物可由A 先与H2发生加成反应等一系列步骤来制备,请写出合成路线____(其它试剂任选)。
【回答】
(1). 碳碳三键、溴原子 (2). C10H12 (3). 消去反应 (4). (5). (6). 3,4-二羟基-1,6己二* (7). (8). (9).
【解析】
根据流程图,A为,与B()发生周环反应生成C,C为,C在*氧化*醇溶液中发生消去反应生成D,D为,D在加热时发生电环化反应生成E,根据,E中碳碳双键在臭氧存在条件下反应生成F,F为或,结合内酯I(含两个五元环)可知F为,F发生银镜反应,*化后生成G,G为,G与*气加成生成H,H为,H在浓硫*作用下生成内酯I(含两个五元环),化合物I的质谱表明其相对分子质量为142,I的核磁共振*谱显示为2组峰,则I为。
(1) A为,其中含有的官能团有碳碳三键、溴原子,D 为,分子式为C10H12,故*为:碳碳三键、溴原子;C10H12;
(2)根据反应条件,C生成D是卤代烃的消去反应,A为,通过加聚反应形成高聚物的结构简式为,故*为:消去反应;;
(3) F为,与足量银氨溶液反应的化学方程式为,故*为:;
(4)化合物H 为,系统命名为3,4-二羟基-1,6己二*,故*为:3,4-二羟基-1,6己二*;
(5)根据上述分析,I的结构简式为,故*为:;
(6) ①具有*结构,说明含有*羟基;②仅有一种官能团,说明只含有*羟基,同时含有苯环;③具有4 种*原子,满足条件的I的同分异构体是,故*为:;
(7)A ()先与H2发生加成反应生成,然后将溴原子水解形成羟基,最后羟基间脱水即可,合成路线为,故*为:。
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题