制备天然化合物antofine的中间体F的一种合成路线如下：注：PCC为吡啶和CrO3在盐*溶液中的络合盐，。...

问题详情：

制备天然化合物antofine的中间体F的一种合成路线如下：

注：PCC为吡啶和CrO3在盐*溶液中的络合盐，。

(1)A中的含氧官能团名称为____和____。

(2)X的分子式为C8H8O2，C→D是两苯环间脱2H成稠环，则X的结构简式为____。

(3)B→C的反应类型为____。

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____(只写一种)。

①分子中只有两种含氧官能团。

②碱*水解后*化，得到碳原子数相等的芳香化合物P和Q；P既能发生银镜反应又能与FeCl3溶液发生显*反应；P、Q中均只有四种不同化学环境的*。

(5)写出以为原料制备的合成路线流程图___(无机试剂、PCC和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

【回答】

醚键    羧基        取代反应            

【分析】

C→D是两苯环间脱2H成稠环，则C应为，根据B生成C的反应条件可知该过程为酯化反应，根据C中酯基的位置可知B为；A与X反应生成B，X的分子式为C8H8O2，且X中含有苯环，结合B的结构简式可知X为。

【详解】

(1)根据A的结构简式可知其含氧官能团为醚键、羧基；

(2)根据分析可知X的结构简式为；

(3)B生成C为酯化反应，也属于取代反应；

(4)F的同分异构体满足：①分子中只有两种含氧官能团；

②碱*水解后*化，得到碳原子数相等的芳香化合物P和Q，说明含有酯基；P既能发生银镜反应又能与FeCl3溶液发生显*反应，则P中含有—CHO和*羟基；P、Q中均只有四种不同化学环境的*，说明P、Q均为对称结构，则Q为或，P为或，F的同分异构体为、、、；

(5)对比和的结构简式，需要将—CH2COOCH3转化为—CH2CHO、—CH=CH2转化为—CH(OH)CH3；观察题目所给流程可知将—CH2COOCH3转化为—CH2CHO的步骤与D生成F的过程相似，而—CH=CH2转化为—CH(OH)CH3可以直接与H2O加成，也可以先和卤化*加成，再水解，所以合成路线为。

知识点：有机物的合成与推断

题型：推断题