化合物H 是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下;已知:①②③请回答下列问题:(...
问题详情:
化合物H 是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下;
已知:①
②
③
请回答下列问题:
(1)芳香族化合物B 的名称为__________,C 的同系物中相对分子质量最小的结构简式为__________。
(2)由F生成G 的第①步反应类型为_______________。
(3)X的结构简式为_______________。
(4)写出D生成E 的第①步反应化学方程式____________________________。
(5) G 与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y 有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有__________种,写出其中任意一种的结构简式_____________________。
①分子中含有苯环,且能与饱和碳***溶液反应放出CO2
②其核磁共振*谱显示有4 种不同化学环境的*,峰面积比为6∶2∶1∶1。
(6)写出用为原料制备化合物的合成路线,其它无机试剂任选_____________________________________________。
【回答】
【*】 (1). 苯*醛 (2). HCHO (3). 消去反应 (4). (5). (6). 4种 (7). (8).
【解析】
试题分析:本题考查有机推断和有机合成,考查有机物的名称,有机物结构简式和化学方程式的书写,有机反应类型的判断,限定条件同分异构体种类的判断和书写,有机合成路线的设计。根据A→B+C的反应试剂,结合题给已知①,芳香族化合物B的结构简式为,C的结构简式为CH3CHO;B、C中都含醛基,B+C→D发生题给已知②的反应,结合D的分子式C9H8O,D的结构简式为;D与新制Cu(OH)2、加热,D中醛基发生氧化反应,产物*化后得到的E的结构简式为;E与Br2/CCl4发生加成反应生成F,F的结构简式为;F在KOH/醇、加热发生消去反应,*化后得到的G的结构简式为;根据题给已知③,G+X→H,结合H的结构简式逆推出X的结构简式为。
(1)B的结构简式为,B的名称为苯*醛。C的结构简式为CH3CHO,CH3CHO属于饱和一元醛,C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为HCHO。
(2)F的结构简式为,G的结构简式为,F生成G的第①步反应为溴原子在KOH/醇、加热条件下发生消去反应。
(3)根据上述分析,X的结构简式为。
(4)D生成E的第①步反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。
(5)G的结构简式为,G与乙醇发生酯化反应生成的Y的结构简式为。Y的不饱和度为7,含有的官能团为碳碳三键和酯基,Y的同分异构体中含有苯环,且能与饱和碳***溶液反应放出CO2,说明Y的同分异构体中含—COOH;Y的同分异构体的核磁共振*谱显示有4 种不同化学环境的*,峰面积比为6∶2∶1∶1;符合条件的同分异构体有、、、,符合条件的同分异构体共4种。
(6)对比和的结构简式,结合题给已知③,由与在催化剂存在时反应可生成。需要由合成,与碳干骨架不变,侧链官能团由碳碳双键变为碳碳三键,结合有机物之间的相互转化,由先与Br2/CCl4发生加成反应生成,在强碱醇溶液中发生消去反应生成,合成路线的流程图为:。
点睛:本题主要通过题给已知和有机物之间的相互转化进行推断。书写限定条件的同分异构体时,先分析对象的组成和结构,再把限定的条件转化为一定的基团,最后根据分子中H原子的种类以及分子结构的对称*将这些基团组装,并逐一验*。设计有机合成路线,先对比原料和最终产物的结构,通常用逆合成分析法从最终产物的结构入手,分析碳干骨架的变化、碳原子数的变化、官能团的种类和位置的变化,结合课本知识和题给新信息,逐步分析。
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题