魯米諾又名發光氨,是一種在犯罪現場檢驗肉眼無法觀察到的血液,可以顯現出極微量的血跡形態的重要刑偵用有機物。有機...
問題詳情:
魯米諾又名發光氨,是一種在犯罪現場檢驗肉眼無法觀察到的血液,可以顯現出極微量的血跡形態的重要刑偵用有機物。有機物B是一種常用工業原料,俗稱苯酐,以其爲原料可以合成*酞、魯米諾等物質。有機化合物C的苯環上有三個相鄰的基團。
已知:①+R’NH2+RCOOH
②
請回答以下問題:
(1)關於*酞的下列說法,正確的是___________
A.*酞的分子式爲C20H14O4
B.*酞遇FeCl3溶液顯紫*
C.1mo1*酞最多可與4 molNaOH反應
D.*酞中有三種官能團
(2)請寫出下列化合物的結構簡式:有機物B___________;魯米諾___________。
(3)請寫出C—D的方程式_________________________________。
(4)有機物G的分子式爲C9H8O4,它是有機物A的最簡單的同系物,請寫出符合下列要求的G的所有同分異構體的結構簡式______________________
a.含有羧基和酯基官能團 b.苯環上有兩個對位取代基
(5)設計以鄰*基苯**爲原料合成的流程圖(無機試劑任選)_________________。
【回答】
【*】 (1). AB (2). (3). (4). (5). (6).
【解析】
【分析】
根據有機物中常見官能團的*質分析解答;根據有機化學反應類型特徵分析解答;根據已知條件提示及反應流程分析解答。
【詳解】(1)根據合成圖中*酞的結構簡式可知:
A.*酞的分子式爲C20H14O4,故A正確;
B.*酞中含有*羥基,所以遇FeCl3溶液顯紫*,故B正確;
C.1個*酞分子中含有2個*羥基和一個酯基,所以1mo1*酞最多可與3 molNaOH反應,故C錯誤;
D.由*酞的結構簡式知,分子中含有*羥基和酯基兩種官能團,故D錯誤,
故*爲:AB;
(2)用逆合成法分析得:*酞由B(C8H4O3)與苯*在濃硫*作用下脫水所得,則B的結構簡式爲:;比較B和C的分子式,及B到C的反應條件,可知B分子中*原子被*基取代生成C,則C的結構簡式爲:,根據題幹中已知條件①對比C和D的分子式可得反應:,則D爲:,根據題幹中已知條②可知D中*基轉化爲氨基,則魯米諾的結構簡式爲:,
故*爲:;;
(3) 根據題幹中已知條件①和對比C和D的分子式可知C生成D的方程式爲:,
故*爲:;
(4)B爲,則逆推A爲:鄰苯二**,有機物G的分子式爲C9H8O4,它是有機物A的最簡單的同系物,從分子組成上可觀察到,有機物G比有機物A多一個C原子和2個H原子,且苯環上有兩個對位取代基,含有羧基和酯基官能團,所以G可能是對苯二**與*醇反應生成的酯、對羧基苯*與乙*生成的酯,**與對羧基苯*醇反應生成的酯、**與對*羥基苯乙*的*羥基反應生成的酯,
故*爲: ,,,;
(5)鄰*基苯**與Cl2發生取代反應生成,在鹼*條件下發生水解生成,再調整pH使溶液呈**,得到,再與濃硫*共熱發生分子內脫水,得到;
故*爲:
。
【點睛】有機推斷應以特徵點爲解題突破口,按照已知條件建立的知識結構,結合資訊和相關知識進行推理、計算、排除干擾,最後做出正確推斷。一般可採用順推法、逆推法、多法結合推斷,順藤摸瓜,問題就迎刃而解了。
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:推斷題