羟*香豆素是一种治疗胆结石的*物,合成路线如下图所示:已知:RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH(...
问题详情:
羟*香豆素是一种治疗胆结石的*物,合成路线如下图所示:
已知:
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
(2)C→D的反应类型是___________________。
(3)E属于脂类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:______________________________。
(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
(5)以D和F为原料合成羟*香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:
【回答】
【参考*】
(1),*基;(2)取代;(3)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O;(4);(5)D:,F :CH3CH2OOCCH2COCH3,中间产物1为:,中间产物2:
【参考解析】
(1)A是芳香烃,根据C的结构简式,推出A中应含6个碳原子,即A为苯环,结构简式为:,A→B发生取代反应,引入-NO2,因此B中官能团是*基;(2)根据C和D的分子式,两个羟基取代氨基的位置,发生的反应是取代反应;(3)E属于酯,是乙*乙酯,由乙醇和乙*通过酯化反应得到,即乙醇被氧化成乙*,发生酯化反应的方程式为:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O;(4)根据原子守恒,推出F的分子式为C6H10O3,根据信息,以及羟*香豆素的结构简式,推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3,除含有,还含有;(5)根据羟基香豆素的结构简式,以及(2)的分析,C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位,分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3,F与D发生已知②反应生成中间产物1,中间产物1的结构简式为:,再发生已知②的反应生成中间产物2:,然后发生消去反应脱水生成羟*香豆素。
知识点:高考试题
题型:推断题