化合物A(C12H16O2)經鹼*水解、*化後得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振*譜表明含有苯環且苯環上...

問題詳情：

化合物A(C12H16O2)經鹼*水解、*化後得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振*譜表明含有苯環且苯環上有2種化學環境*。B經過下列反應後得到G，G由碳、*、氧三種元素組成，相對分子質量爲172，元素分析表明，含碳55.8%，含*7.0%，核磁共振*譜顯示只有一個峯。

已知：

請回答下列問題：

（1）寫出G的分子式：                   。

（2）寫出A的結構簡式：                 。

（3）寫出F—→G反應的化學方程式：                   ，該反應屬於           （填反應類型）。

（4）寫出滿足下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式：             。

①是苯的對位二取代化合物；

②能與FeCI3溶液發生顯*反應；

③不考慮烯醇結構。

（5）在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質。寫出聚合物雜質可能的結構簡式               （只要寫出1種）。

【回答】

【*】

（1）C8H12O4；

（2）；

（3），取代反應（或酯化反應）；

（4）、、、；

（5）。

【解析】

試題分析：化合物A（C12H16O2）經鹼*水解、*化後得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧*，C（C8H8O2）的核磁共振*譜表明含有苯環，且苯環上有2種*原子，則說明苯環上有2個取代基，且兩個取代基處於對位，根據C的分子式知，C是對*基苯**，B經過下列反應後得到G，G由碳、*、氧三種元素組成，元素分析表明，含碳55.8%，含*7.0%，則氧37.2%，碳、*、氧原子個數比=，：：=2：3：1，相對分子質量爲172，所以其分子式爲C8H12O4，核磁共振*譜顯示只有一個峯，說明G只有一種*原子；B經過一系列反應後生成F，則B和F的碳原子個數相同，在加熱濃硫*作催化劑條件下，F反應生成G，則G是酯；根據A和C的分子式知，B是含有4個碳原子的一元醇，B經過兩次氧化生成D，D是羧*，D和溴、P反應生成E，根據題給信息知，E是含有溴原子的羧*，E經過水解和*化後生成F，F是含有羥基的羧*，F自身發生酯化反應生成G，且G中只有一種H，所以G是含有兩個*基的環酯，F是2-*基-2-羥基**，E是2-*基-2-溴**，D是2-*基**，B是2-*基*醇，A是。

（1）通過以上分析知，G的分子式是C8H12O4，故*爲：C8H12O4；

（2）通過以上分析知，A的結構簡式爲：，故*爲：；

（3）在加熱、濃硫*作催化劑條件下，F自身發生酯化反應生成G，反應方程式爲：，故*爲：

，取代反應（或酯化反應）；

（4）①是苯的對位二取代化合物，說明苯環上含有2個取代基；

②能與FeCl3溶液發生顯*反應，說明其中一個取代基是*羥基；

③不考慮烯醇（）結構，

所以滿足條件的C的所有同分異構體：、、、，故*爲：、、、；

（5）在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質，F發生分子間反應生成鏈狀酯，酯的結構簡式爲：，故*爲：。

考點：考查了有機物的推斷的相關知識。

知識點：烴的衍生物單元測試

題型：推斷題