近來有報道,*代化合物E與化合物H在CrNi催化下可以發生偶聯反應,合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如...
問題詳情:
近來有報道,*代化合物E與化合物H在CrNi催化下可以發生偶聯反應,合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下:
已知:RCHO+CH3CHORCH===CHCHO+H2O
回答下列問題:
(1)A的化學名稱是________________。
(2)B為單*代烴,由B生成C的化學方程式為________________
______________________________________________________。
(3)由A生成B、G生成H的反應類型分別是________、________。
(4)D的結構簡式為________________。
(5)Y中含氧官能團的名稱為________________。
(6)E與F在CrNi催化下也可以發生偶聯反應,產物的結構簡式為________________。
(7)X與D互為同分異構體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振*譜顯示三種不同化學環境的*,其峯面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式________________。
【回答】
解析:A到B的反應是在光照下的取代,Cl應該取代飽和碳上的H,所以B為;B與NaCN反應,根據C的分子式確定B→C是將Cl取代為CN,所以C為;C**水解應該得到CHCCH2COOH,與乙醇酯化得到D,所以D為CHCCH2COOCH2CH3,D與HI加成得到E。根據題目的已知反應,要求F中一定要有醛基,在根據H的結構得到F中有苯環,所以F一定為;F與CH3CHO發生題目已知反應,得到G,G為;G與*氣加成得到H;H與E發生偶聯反應得到Y。
(1)A的名稱為*炔。
(2)B為,C為,所以方程式為:。
(3)有上述分析A生成B的反應是取代反應,G生成H的反應是加成反應。
(4)D為CHCCH2COOCH2CH3。
(5)Y中含氧官能團為羥基和酯基。
(6)E和H發生偶聯反應可以得到Y,將H換為F就是將苯直接與醛基相連,所以將Y中的苯環直接與羥基相連的碳連接即可,所以產物為。
(7)D為CHCCH2COOCH2CH3,所以要求該同分異構體也有碳碳三鍵和酯基,同時根據峯面積比為3∶3∶2,得到分子一定有兩個*基,另外一個是CH2,所以三鍵一定在中間,也不會有**酯的可能,所以分子有6種:
CH3COOHCCCH2CH3 CH3CCCOOCH2CH3
CH3COOCH2CCCH3 CH3CCCH2COOCH3
CH3CH2COOHCCCH3 CH3CH2CCCOOCH3
*:(1) *炔 (2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl
(3)取代反應 加成反應 (4)CH2COOC2H5
(5)羥基、酯基
(6)
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:綜合題