G是某抗炎症*物的中間體，其合成路線如下：已知：（1）B的結構簡式爲

國語站題庫 3.01W

問題詳情：

G是某抗炎症*物的中間體，其合成路線如下：

已知：

（1）B的結構簡式爲____________________。

（2）反應④的條件爲____________；①的反應類型爲________；反應②的作用是_________。

（3）下列對有機物G的*質推測正確的是_______(填選項字母)。

A．具有兩*，既能與*反應也能與鹼反應

B．能發生消去反應、取代反應和氧化反應

C．能聚合成高分子化合物

D．1molG與足量NaHCO3溶液反應放出2molCO2

（4）D與足量的NaOH溶液反應的化學方程式爲_________________________。

（5）符合下列條件的C的同分異構體有______ 種。

A．屬於芳香族化合物，且含有兩個*基 B．能發生銀鏡反應 C．與FeCl3溶液發生顯*反應

其中核磁共振*譜有4組峯，且峯面積之比爲6∶2∶2∶1的是 __________________ (寫出其中一種結構簡式)。

（6）已知：苯環上有*烴基時，新引入的取代基連在苯環的鄰或對位；苯環上有羧基時，新引入的取代基連在苯環的間位。根據題中的資訊，寫出以*苯爲原料合成有機物的流程圖(無機試劑任選)。

________________________________________

合成路線流程圖示例如下：XYZ……目標產物

【回答】

【*】 (1). . (2). 濃硫*、濃**、加熱 (3). 取代反應

(4). 保護*羥基，以防被氧化 (5). AC

(6).

(7). (8). 16種

(9).

【解析】C發生氧化反應生成D，由D的結構逆推，可知C爲；A與B反應生成C，結合B的分子式、給予的反應資訊，可知B爲，A爲；D發生水解反應、*化得到E爲；由G的結構簡式可知，E發生*化反應生成F，F再發生還原反應得到G。

（1）由上述分析可知，B的結構簡式爲：,故*爲：；

（2）反應④爲*化反應，反應條件爲：濃硫*、濃**、加熱，①的反應類型爲取代反應，反應②的作用是保護*羥基，以防被氧化。

（3）A、G含有氨基與羧基，具有兩*，既能與*反應也能和鹼反應，故A正確；B、G不能發生消去反應，故B錯誤；C、含有羧基、氨基，能進行縮聚，形成高分子化合物，故C正確；D、羧基能與NaHCO3反應生成CO2，1molG與足量NaHCO3溶液反應放出1molCO2，故D錯誤。故選AC；

（4）D中羧基，水解得到羧*與*羥基均與NaOH反應，反應化學方程式爲：；

（5）C爲,符合下列條件的C的同分異構體：a、屬於芳香族化合物，且含有兩個*基，說明含有苯環和2個−CH3；b、能發生銀鏡反應，說明含有−CHO；c、與FeCl3溶液發生顯*反應，說明含有*羥基，則苯環上有四個取代基：2個−CH3、1個−OH、1個−CHO。

①若爲苯環上H原子被−OH、−CHO取代，則當−OH在中1號位置，-CHO有3種位置；當-OH在2號位置，−CHO有3種、3種位置，故共6種同分異構體；

②若爲苯環上H原子被−OH、−CHO取代，則當−OH在中1號位置，-CHO有2種位置；當-OH在2號位置，-CHO有2種位置；當-OH在3號位置，-CHO有3種位置，共7種同分異構體；③若爲苯環上H原子被−OH、−CHO取代，−OH有1種位置，而−CHO有3種位置。故符合條件的同分異構體共有16種。其中核磁共振*譜有4組峯,且峯面積之比爲6:2:1:1的是或。

故*爲：16；或。

（6）流程目的：→。要將-CH3氧化爲-COOH，且要在鄰位引入1個-NH2。苯環上-CH3可以在**高錳*鉀條件下被氧化爲-COOH；據已知資訊可知，可以先在*苯上引入-NO2，即發生*化反應；然後在Fe/HCl的條件下將-NO2還原爲-NH2；而又已知-NH2極易被氧化，所以-CH3的氧化應在-NO2的還原之前。合成流程圖爲：