G是某抗炎症*物的中间体,其合成路线如下:已知: (1)B的结构简式为
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G是某抗炎症*物的中间体,其合成路线如下:
已知:
(1)B的结构简式为____________________。
(2)反应④的条件为____________;①的反应类型为________;反应②的作用是_________。
(3)下列对有机物G的*质推测正确的是_______(填选项字母)。
A.具有两*,既能与*反应也能与碱反应
B.能发生消去反应、取代反应和氧化反应
C.能聚合成高分子化合物
D.1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2
(4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为_________________________。
(5)符合下列条件的C的同分异构体有______ 种。
A.属于芳香族化合物,且含有两个*基 B.能发生银镜反应 C.与FeCl3溶液发生显*反应
其中核磁共振*谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的是 __________________ (写出其中一种结构简式)。
(6)已知:苯环上有*烃基时,新引入的取代基连在苯环的邻或对位;苯环上有羧基时,新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息,写出以*苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)。
________________________________________
合成路线流程图示例如下:XYZ……目标产物
【回答】
【*】 (1). . (2). 浓硫*、浓**、加热 (3). 取代反应
(4). 保护*羟基,以防被氧化 (5). AC
(6).
(7). (8). 16种
(9).
【解析】C发生氧化反应生成D,由D的结构逆推,可知C为;A与B反应生成C,结合B的分子式、给予的反应信息,可知B为,A为;D发生水解反应、*化得到E为;由G的结构简式可知,E发生*化反应生成F,F再发生还原反应得到G。
(1)由上述分析可知,B的结构简式为:,故*为:;
(2)反应④为*化反应,反应条件为:浓硫*、浓**、加热,①的反应类型为取代反应,反应②的作用是保护*羟基,以防被氧化。
(3)A、G含有氨基与羧基,具有两*,既能与*反应也能和碱反应,故A正确;B、G不能发生消去反应,故B错误;C、含有羧基、氨基,能进行缩聚,形成高分子化合物,故C正确;D、羧基能与NaHCO3反应生成CO2,1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2,故D错误。故选AC;
(4)D中羧基,水解得到羧*与*羟基均与NaOH反应,反应化学方程式为:;
(5)C为,符合下列条件的C的同分异构体:a、属于芳香族化合物,且含有两个*基,说明含有苯环和2个−CH3;b、能发生银镜反应,说明含有−CHO;c、与FeCl3溶液发生显*反应,说明含有*羟基,则苯环上有四个取代基:2个−CH3、1个−OH、1个−CHO。
①若为苯环上H原子被−OH、−CHO取代,则当−OH在中1号位置,-CHO有3种位置;当-OH在2号位置,−CHO有3种、3种位置,故共6种同分异构体;
②若为苯环上H原子被−OH、−CHO取代,则当−OH在中1号位置,-CHO有2种位置;当-OH在2号位置,-CHO有2种位置;当-OH在3号位置,-CHO有3种位置,共7种同分异构体;③若为苯环上H原子被−OH、−CHO取代,−OH有1种位置,而−CHO有3种位置。故符合条件的同分异构体共有16种。其中核磁共振*谱有4组峰,且峰面积之比为6:2:1:1的是或。
故*为:16; 或。
(6)流程目的:→。要将-CH3氧化为-COOH,且要在邻位引入1个-NH2。苯环上-CH3可以在**高锰*钾条件下被氧化为-COOH;据已知信息可知,可以先在*苯上引入-NO2,即发生*化反应;然后在Fe/HCl的条件下将-NO2还原为-NH2;而又已知-NH2极易被氧化,所以-CH3的氧化应在-NO2的还原之前。合成流程图为:
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题