Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′R-CH2CHO+R′OH(烃基烯基醚)烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为...
问题详情:
Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′R-CH2CHO + R′OH
(烃基烯基醚)
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳*原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下:
请回答下列问题:
⑴ A的分子式为_________________。
⑵ B的名称是__________;A的结构简式为_______________。
⑶写出C → D反应的化学方程式:_____________________________。
⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:
①属于芳香醛; ②苯环上有两种不同环境的*原子。
_________________________、________________________。
Ⅱ.由E转化为对*基苯乙炔()一条路线如下:
⑸写出G的结构简式:___________________________。
⑹写出①-④步反应所加试剂、反应条件和①-③步反应类型:____________
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
① | ||
② | ||
③ | ||
④ | —— |
【回答】
【*】 (1). C12H16O (2). 1-*醇(或正*醇) (3). (4). CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (5). (6). 或 (7). (8).
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
① | H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△ | 还原(或加成)反应 |
② | 浓H2SO4,△ | 消去反应 |
③ | Br2(或Cl2) | 加成反应 |
④ | NaOH,C2H5OH,△ | —— |
【解析】
【分析】
Ⅰ利用信息可知A的分子式可写为(C3H4)nO,则:40n+16=176,n=4,所以A的分子式为C12H16O,由转化图可知B的碳原子数为3,该醇氧化生成的C,能够发生银镜反应,故B的羟基在端点,故B是1-*醇,C为CH3CH2CHO,D为CH3CH2COONH4,逆推可知A的结构简式为;
Ⅱ生成含有碳碳三键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第①步是醛加成为醇,第②步是醇消去成烯烃,第③步是与Br2加成,第④步是卤代烃的消去,结合物质的结构*质解答该题。
【详解】(1)A的分子式可写为(C3H4)nO,则:40n+16=176,n=4,所以A的分子式为C12H16O,故*为:C12H16O;
(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知,B为正*醇;由B、E结合题给信息,逆推可知A的结构简式为: ,
故*为:1-*醇(或正*醇);;
(3)C→D发生的是银镜反应,反应方程式为:CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故*为:CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(4)E为,符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高,有:、、,
故*为:、、;
(5)结合最终产物可知,G应有相同的碳架结构,根据相对分子质量为118可知E应为,故*为:;
(6)生成含有碳碳三键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第①步是醛与*气在催化剂的条件下加成为醇,第②步是醇在浓硫*作用下加热消去成烯烃,第③步是与Br2加成,第④步是卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去.可设计如下:
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
① | H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△ | 还原(或加成)反应 |
② | 浓H2SO4,△ | 消去反应 |
③ | Br2(或Cl2) | 加成反应 |
④ | NaOH,C2H5OH,△ | —— |
故*为:
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
① | H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△ | 还原(或加成)反应 |
② | 浓H2SO4,△ | 消去反应 |
③ | Br2(或Cl2) | 加成反应 |
④ | NaOH,C2H5OH,△ | —— |
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题